Brenzcatechin
Allein nur mittel-toxisch — zusammen mit Benzo[a]pyren ein Co-Karzinogen.
Auf einen Blick
- Auch bekannt als
- Brenzcatechin · 1,2-Dihydroxybenzol
- CAS-Nummer
- 120-80-9
- Toxizität
Hoch
- Krebserregend
- Ja — IARC Gruppe 2B
- Im Zigarettenrauch
- 50-130 μg per cigarette (DKFZ)
Was ist Brenzcatechin?
Brenzcatechin (Catechol, 1,2-Dihydroxybenzol) ist ein zweiwertiger aromatischer Alkohol mit hellen Kristallnadeln. Die IARC stuft Brenzcatechin als Gruppe 2B („möglicherweise krebserregend“) ein. Seine wissenschaftlich besser belegte Wirkung ist die als Co-Karzinogen: Es verstärkt nachweislich die krebserregende Wirkung anderer Stoffe, insbesondere von Benzo[a]pyren.
Warum ist Brenzcatechin in Zigaretten?
Brenzcatechin entsteht beim Verbrennen von pflanzlichen Phenolen — natürlichen Bestandteilen der Tabakblätter — durch Pyrolyse. Pro Zigarette gelangen 50 bis 130 Mikrogramm Brenzcatechin in den Hauptstromrauch (Quelle: DKFZ). Diese Menge ist mehr als bei den meisten anderen Co-Karzinogenen im Rauch und macht Brenzcatechin zu einem der mengenmäßig wichtigsten Wirkverstärker.
Was Brenzcatechin im Körper macht — kurzfristig
Akut reizt Brenzcatechin die Schleimhäute und kann bei Hautkontakt zu Reizungen führen. In den Mengen aus Zigarettenrauch sind keine direkten Akutsymptome spürbar. Im Stoffwechsel wird Brenzcatechin wie Hydrochinon zu reaktiven Chinonen oxidiert, die mit DNA und Proteinen interagieren.
Was Brenzcatechin langfristig macht
Der eigentliche Schaden von Brenzcatechin entsteht im Zusammenspiel mit anderen Substanzen. Tierstudien zeigen, dass Brenzcatechin alleine eingebracht das Krebsrisiko nur mäßig erhöht, in Kombination mit Benzo[a]pyren aber die Tumorrate vervielfacht. Diese „Promotor“-Wirkung ist eine zentrale Erklärung dafür, warum Zigarettenrauch als Stoffmischung dramatisch krebserregender ist als die Summe seiner Einzelstoffe.
Wo kennst du Brenzcatechin sonst noch?
Brenzcatechin wird industriell als Foto-Entwickler eingesetzt, ist Antioxidans in Kautschuk-Produkten und kommt in geringen Mengen in manchen Haarfärbemitteln vor. Pflanzlich findet sich Brenzcatechin in Obstschalen, Zwiebelschalen und im Schweißsekret einiger Insekten. Industriell wird es heute überwiegend synthetisch hergestellt.
Im Vergleich
Der Arbeitsplatz-Grenzwert für Brenzcatechin liegt in Deutschland bei 20 mg/m³ (DFG MAK 2023). Die Mengen pro Zigarette unterschreiten diesen Wert absolut — die Bedeutung von Brenzcatechin im Tabakrauch liegt nicht in der akuten Toxizität, sondern in der promotorartigen Verstärkung der Krebswirkung anderer Stoffe.
Arbeitsplatz-Grenzwert: 20 mg/m³ (DFG MAK 2023)
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